Simon Kannenberg gilt als Spezialist für vergessene Werke des 19. Jahrhunderts. Als Dirigent und Musikwissenschaftler spürt er instinktsicher Schätze von Komponisten wie Joachim Raff oder Felix Draeseke auf, denen ein fester Platz im Konzertsaal gebührt. Als wahres Multitalent mit einer langjährigen Erfahrung als Oratoriensänger (Tenor) ist er der Musik auf unterschiedlichste Weise verbunden, wobei jede Tätigkeit die anderen unterstützt und ihm die Vereinigung scheinbarer Gegensätze nur so zufällt. Stets richtet sich seine Aufmerksamkeit auf die Suche nach dem gesanglichen Melos, dem organischen Fluss einerseits und der großen Form, der geistigen Architektur eines Werkes andererseits. Bei ihm gehören Körperlichkeit und Geistigkeit ebenso zusammen wie Immanenz und Transzendenz.  Jede Musik neu in ihrem Ausdrucksgehalt zu entdecken, ist ihm ein großes Anliegen und so widmet er sich ungeachtet überkommener Urteile gerne selten gespielten Werken und gestaltet spielerisch ansprechende, vielseitige Konzertprogramme.

Simon Kannenberg studierte in Hamburg Schulmusik, Gesang, Erziehungswissenschaften und Theologie, wobei seine maßgeblichen Lehrer Frank Löhr (Dirigieren) und Thomas Maxeiner (Gesang) waren. Unterschiedliche Hospitanzen (Michael Gielen, Thomas Hengelbrock u. a.) und Meisterkurse (Järvi Conducting Academy u. a.) runden seine Ausbildung ab.

Simon Kannenberg dirigierte diverse Laienorchester und -ensembles im Hamburger Raum. Einen Höhepunkt bildete die Aufführung von Orffs Carmina Burana und Bruckners Te Deum mit dem Jungen Orchester Hamburg und dem polnischen Jugendchor Resonans con tutti 2012 in der Hamburger Laeiszhalle. Von 2017 bis 2023 war er Dirigent des Hamburger Juristenorchesters. Am 13. November 2022 leitete er das Hamburger Jubiläumskonzert zum 200. Geburtstag Joachim Raffs mit der Neuen Philharmonie Hamburg.

Der ehemalige Stipendiat der Studienstiftung des Deutschen Volkes, der Friedrich-Ebert-Stiftung, der HfMT Hamburg und des Richard-Wagner-Verbandes Hamburg promovierte 2019 mit dem Prädikat „summa cum laude“ zum Dr. phil. mit einer musikwissenschaftlichen Dissertation über den Briefwechsel von Joachim Raff und Hans von Bülow, die mit dem Promotionspreis 2020 der Gesellschaft für Musikforschung geehrt wurde.